Химия индуктивный и мезомерный эффекты

Химия индуктивный и мезомерный эффекты

Химия
Заместитель Индуктивный эффект Мезомерный эффект Совместное действие
Алкильные группы (R) +I - Элекронодонорный
-O- +I +M Элекронодонорный
-NH2, -NHR, -NR2 -I +M Элекронодонорный
-OH, -OR -I +M Элекронодонорный
-NH3+ -NR3+ -I - Элекронодонорный
Галогены (F, Cl, Br, I) -I +M Элекроноакцепторный
>C=O -I -M Элекроноакцепторный
-COOH, -COOR -I -M Элекроноакцепторный
-NO2 -I -M Элекроноакцепторный
-C≡N -I -M Элекроноакцепторный
-SO3H -I -M Элекроноакцепторный

Индуктивный эффект
Индуктивный эффект (I-эффект) - это передача электронного влияния заместителей по цепи σ-связей. Этот эффект передаётся по цепи σ-связей с постепенным затуханием и, как правило, через три - четыре связи он уже не проявляется.
Направление индуктивного эффекта заместителя качественно оценивают, сравнивая с со связью С-Н, пологая её неполярной, а индуктивный эффект водорода равным нулю.
Электроотягивающие заместители снижают элекроную плотность в системе σ-связей, и их называют электроноакцепторными.
Элекроноподающие заместители повышают электроннную плотность в цепи σ-связей по сравнению с атомом водорода, т. е. проявляют +I эффект и являются элекронодонорными. К ним относятся атомы с низкой электроотрицательностью (например, металлы), а также отрицательно заряженные атомы или группы, обладающие избытком электронной плотности, которую они стремятся перераспределить на соседние связи.

Мезомерный эффект
Мезомерный эффект, или эффект сопряжения (М-эффект), - это передача электронного влияния эаместителей по соряжённой системе.
Эффект сопряжения, в отличии от индуктивного эффекта, он передаётся по сопряжённой системе без затухания.


Литература:
В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян, А. П, Лузин, Н. А. Тюкавина; Органическая химия (1); М.: 2003.

Хостинг от uCoz